Decir on-the-fly es lo mismo que decir "en vivo", "al vuelo", es una expresión que deduce que el cambio, que se hace en algo es mientras se está produciendo.
En el caso de las Páginas_Dinámicas es la generación de la misma en el servidor para mostrarla al usuario, dependiendo del uso de ciertas variables dinámicas que cambian con el tiempo, o la forma de navegar del usuario, o por la informacion personalizada de cada visitante almacenada en una base de datos.
Por ejemplo, si en la base de datos "nombres" tenemos almacenados los campos "Juan", "Jorge" y "Julian", para cada usuario, al momento de ingresar en el sistema, se va a generar en la web la bienvenida
"Hola (nombre_usuario)" que para Juan sera: Hola Juan y asi sucesivamente...
Algo asi, lo vemos por ejemplo en el panel de control de elserver en la parte superior derecha, donde vemos el usuario y la cuenta conectada en esa sesion del panel.